Como purificar compostos orgânicos

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Cristalização (ou recristalização) é o método mais importante para a purificação de compostos orgânicos.O processo de remoção de impurezas por cristalização inclui dissolver o composto em um solvente aquecido apropriado, resfriar e saturar a solução com o composto a ser purificado, cristalizá-lo da solução, isolá-lo por filtração, lavar com um solvente frio para remover impurezas residuais, e secagem. Este processo é melhor realizado em um laboratório de química equipado em uma área bem ventilada. Observe que o procedimento tem uma ampla gama de utilizações, incluindo o refino industrial do açúcar por meio da cristalização do produto bruto, que remove as impurezas da composição.

Passos

1 Escolha um solvente adequado. Lembre-se do aforismo semelhante se dissolve em semelhante: Similia similibus solvuntur... Por exemplo, o açúcar e o sal são solúveis em água, mas não solúveis em gordura, e os compostos não polares, como os hidrocarbonetos, se dissolvem em solventes de hidrocarbonetos não polares, como o hexano.
- Um solvente ideal tem as seguintes propriedades:
  - Ele dissolve o composto quando quente, mas não frio.
  - Ou não dissolve impurezas (então elas podem ser filtradas da mistura dissolvida), ou as dissolve muito bem (nesse caso, elas permanecerão em solução quando o composto desejado for cristalizado).
  - Ele não reage com o composto que está sendo limpo.
  - Não inflamável.
  - Não é tóxico.
  - Barato.
  - Muito volátil (portanto, pode ser facilmente removido dos cristais).
- Freqüentemente, é difícil decidir qual solvente é o melhor; o solvente é freqüentemente escolhido experimentalmente, ou o solvente mais apolar disponível é usado. Consulte a seguinte lista de solventes comuns (mais polares para menos polares). Observe que os solventes adjacentes na lista podem se misturar (eles se dissolvem). Os solventes mais comumente usados são mostrados em negrito.
  - Água (H2O) - não inflamável, não tóxico, barato e dissolve muitos compostos orgânicos polares; sua desvantagem é seu alto ponto de ebulição (1000C), que torna a água relativamente não volátil e dificulta sua remoção dos cristais.
  - Ácido acético (CH3COOH) útil para reações oxidativas, mas interage com álcoois e aminas e, portanto, não evapora facilmente (ponto de ebulição a 1180C)
  - Dimetilsulfóxido (DMSO), metilsulfóxido (CH3SOCH3) usado principalmente como solventes para reações, raramente para cristalização.
  - Metanol (CH3OH) - um solvente útil que dissolve compostos que são mais polares do que outros álcoois.
  - Acetona (CH3COCH3) - bom solvente; sua desvantagem está no baixo ponto de ebulição (560C), o que leva a pequenas diferenças na solubilidade do composto no ponto de ebulição e à temperatura ambiente.
  - 2-butanona, metil etil cetona, MEK (CH3COCH2CH3) É um excelente solvente com ponto de ebulição de 800C.
  - Acetato de etila (CH3COOC2H5) - um solvente muito bom com um ponto de ebulição de 780 ° C.
  - Diclorometano, cloreto de metileno (CH2Cl2) útil quando misturado com nafta, mas seu ponto de ebulição (350C) é muito baixo para ser um bom solvente para cristalização.
  - Éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) útil quando misturado com nafta, mas seu ponto de ebulição (400C) é muito baixo para ser um bom solvente para cristalização.
  - Éter metil terc-butílico (CH3OC (CH3) 3) É um bom substituto barato para o éter dietílico com um ponto de ebulição mais alto (520C).
  - Dioxano (C4H8O2) fácil de remover dos cristais; carcinógeno fraco; forma peróxidos; ponto de ebulição 1010C.
  - Tolueno (C6H5CH3) - um excelente solvente para a cristalização de compostos de arila, que substituiu o antes amplamente utilizado benzeno (um carcinógeno fraco); desvantagem - alto ponto de ebulição (1110C), devido ao qual o tolueno é difícil de remover dos cristais.
  - Pentano (C5H12)amplamente utilizado para conexões não polares; frequentemente usado em mistura com outro solvente.
  - Hexano (C6H14) usado para conexões não polares; inerte; freqüentemente usado em misturas; ferve a 690C.
  - Ciclohexano (C6H12) semelhante ao hexano, mas mais barato e ferve a 810C.
  - O éter de petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos saturados, cujo principal componente é o pentano; barato, intercambiável com pentano; ponto de ebulição 30-600C.
  - A nafta é uma mistura de hidrocarbonetos saturados com propriedades de hexanos.
    
    Etapas para escolher um solvente
1. Coloque alguns cristais do composto bruto em um tubo de ensaio e adicione uma gota de solvente ao longo da parede.
2. Se os cristais se dissolverem imediatamente em temperatura ambiente, descarte o solvente, pois muito do composto permanecerá em solução em baixas temperaturas e tente outro.
3. Caso os cristais não se dissolvam à temperatura ambiente, aqueça o tubo em banho de areia e observe os cristais. Adicione outra gota de solvente se eles não se dissolverem. Se eles se dissolverem no ponto de ebulição do solvente e cristalizarem novamente após o resfriamento à temperatura ambiente, você encontrou um solvente adequado. Caso contrário, tente outro.
4. Se, após tentativa e erro, não for encontrado um solvente satisfatório, use uma mistura de dois solventes. Dissolva os cristais no melhor solvente (no qual eles quase se dissolvem) e adicione o solvente mais fraco à solução quente até que fique turvo (soluto saturado). Os solventes em um par devem ser miscíveis entre si. Alguns pares de solventes úteis: ácido acético-água, etanol-água, acetona-água, dioxano-água, acetona-etanol, etanol-éter dietílico, metanol-2-butanona, acetato de etil-ciclohexano, acetona-ligroína, acetato de etil-ligroína , éter dietílico-nafta, diclorometano-nafta, tolueno-nafta
2 Dissolva o composto bruto. Para fazer isso, coloque a substância em um tubo de ensaio. Esmague cristais grandes com uma vareta de vidro para acelerar a dissolução. Adicione o solvente gota a gota. Para remover sólidos insolúveis, use o excesso de solvente e filtre a solução em temperatura ambiente (consulte a etapa 4) e, em seguida, evapore o solvente. Coloque um palito de madeira em um tubo de ensaio antes de aquecer para evitar o superaquecimento (aquecer a solução a uma temperatura acima do ponto de ebulição sem ferver). O ar preso na madeira escapará para formar 'grãos' para garantir uma fervura uniforme. Como alternativa, você pode usar chips de porcelana porosa. Após as impurezas sólidas terem sido removidas e o solvente ter evaporado, adicione o solvente gota a gota, mexendo os cristais com uma vareta de vidro e aquecendo o tubo de ensaio em banho de vapor ou areia até que a substância esteja completamente dissolvida com uma quantidade mínima de solvente.
3 Remova a saturação da solução. Pule esta etapa se a solução for incolor ou tiver um tom amarelo claro. Se a solução estiver colorida (devido a subprodutos de alto peso molecular da reação química), adicione o excesso de solvente e carvão ativado (grafite) e ferva a solução por alguns minutos. Impurezas coloridas são adsorvidas na superfície do carvão ativado devido à sua alta microporosidade. Remova o carbono com as impurezas adsorvidas por filtração, conforme descrito na próxima etapa.
4 Remoção de substâncias não dissolvidas por filtração. A filtração pode ser feita por filtração por gravidade, decantação ou remoção de solvente com uma pipeta. A filtração a vácuo geralmente não é usada porque o solvente quente esfria e o produto cristaliza no filtro.
- A filtragem por gravidade é o melhor método para remover carvão fino, poeira, fibras, etc.Aqueça três frascos Erlenmeyer em banho de vapor ou fogão: o primeiro contém a solução a ser filtrada, o segundo contém alguns mililitros de solvente e um funil sem haste e o terceiro contém alguns mililitros de solvente que serão necessários para o enxágue. Coloque papel de filtro canelado (útil porque você não está usando vácuo) em um funil sem haste acima do segundo frasco (nenhum tubo na extremidade evita que a solução saturada resfrie e obstrua o funil com cristais). Leve a solução a ser filtrada para ferver, pegue o frasco com uma toalha e despeje a solução sobre papel de filtro. Adicione o solvente fervente do terceiro frasco a todos os cristais que se formarem no papel, enxágue o primeiro frasco que contém a solução a ser filtrada e despeje o resíduo em papel de filtro. Remova o excesso de solvente da solução filtrada fervendo.
- A decantação é usada para sólidos grosseiros. Simplesmente drene (drene) o solvente quente, deixando o resíduo insolúvel no recipiente original.
- Remoção de solvente com pipeta: Este método é usado para pequenos volumes de solução e sólidos grandes o suficiente. Coloque uma pipeta de ponta quadrada no fundo do tubo (fundo redondo) e aspire o líquido, deixando impurezas sólidas no tubo.
5 Cristalize a solução de interesse. Esta etapa assume que quaisquer impurezas insolúveis e coloridas foram removidas nas etapas apropriadas acima. Remova o excesso de solvente fervendo ou soprando com um jato de ar suave. Comece com uma solução saturada com soluto no ponto de ebulição. Deixe esfriar lentamente até a temperatura ambiente. A cristalização deve começar. Caso contrário, inicie o processo adicionando um cristal de semente ou arranhando o tubo com uma vareta de vidro na interface. Quando a cristalização começar, tente não tocar no recipiente para que grandes cristais possam se formar. Para permitir o resfriamento lento (que permite a formação de cristais maiores), você pode isolar o recipiente com algodão ou toalhas de papel. Cristais grandes são mais fáceis de separar das impurezas. Quando o recipiente estiver completamente resfriado à temperatura ambiente, resfrie-o no gelo por cerca de mais cinco minutos para atingir a quantidade máxima de cristais.
6 Colete e enxágue os cristais: para fazer isso, separe os cristais do solvente frio por filtração. Isso pode ser feito com um funil de Hirsch ou Buchner, ou o solvente pode ser removido com uma pipeta.
- Filtração com funil Hirsch: Coloque um funil Hirsch com papel de filtro não corrugado em um tubo de vácuo bem ajustado. Coloque o tubo no gelo para manter o solvente frio. Umedeça o papel de filtro com solvente de cristalização. Conecte o tubo ao aspirador, ligue-o e certifique-se de que o papel de filtro seja sugado para dentro do funil a vácuo. Despeje e raspe os cristais em um funil e desligue o aspirador assim que todo o líquido for removido. Use algumas gotas de solvente frio para enxaguar o tubo, despeje o restante no funil e use o vácuo novamente até que o líquido seja removido. Lave os cristais várias vezes com solvente frio para remover quaisquer impurezas remanescentes. Ao final das lavagens, deixe o aspirador ligado até que os cristais sequem.
- Filtração usando um funil de Buchner: Coloque um pedaço de papel de filtro não corrugado no fundo do funil Buchner e umedeça com solvente. Coloque o funil firmemente no tubo usando um adaptador de borracha ou borracha sintética para usar a sucção a vácuo. Despeje e raspe os cristais em um funil e desligue o aspirador assim que todo o líquido for removido e os cristais permanecerem no papel.Enxágüe o tubo de cristalização com solvente frio, adicione resíduos aos cristais e use vácuo novamente até que o líquido seja removido. Repita e enxágue os cristais quantas vezes forem necessárias. Deixe o aspirador ligado até que os cristais sequem.
- A pipetagem é usada para baixas contagens de cristais. Coloque uma pipeta de ponta quadrada no fundo do tubo (fundo redondo) e aspire o líquido, deixando os cristais lavados no tubo.
7 Seque o produto lavado: A secagem final para pequenas quantidades de produto cristalizado pode ser realizada secando os cristais entre folhas de papel de filtro ou deixando-os secar em um vidro de relógio. 550px]]

Pontas

Se pouco solvente for usado, a cristalização no resfriamento pode ocorrer muito rapidamente. Nesse caso, as impurezas podem acabar dentro do cristal, falhando na tarefa de purificação por cristalização. Por outro lado, se muito solvente for usado, a cristalização pode não ocorrer. É melhor adicionar muito mais solvente após a saturação no ponto de ebulição. Encontrar o equilíbrio certo requer prática.
Ao procurar o solvente perfeito por tentativa e erro, comece com o ponto de ebulição mais volátil e mais baixo, pois são mais fáceis de remover.
Talvez o passo mais importante seja esperar que a solução quente esfrie lentamente e se formem cristais. É imperativo ser paciente e deixar a solução esfriar sem ser perturbada.
Se for adicionado tanto solvente que pequenos cristais se formem, evapore um pouco do solvente aquecendo a solução e, em seguida, resfrie novamente.